Hegensberg wurde laut der baden-württembergischen Denkmalpflege im Jahr 1275 erstmals erwähnt. Die heimatgeschichtliche Forschung vermutet zwar, dass bereits im 10. oder 11. Jahrhundert ein kleiner Weiler von Weingärtnern am Hegensberg entstand, doch gibt es dafür keine historischen Belege. Lange war Hegensberg offenbar nur locker besiedelt. Als es im Jahr 1844 die Unabhängigkeit von Oberesslingen erlangte, lebten aber schon etwa 500 Einwohner in Hegensberg. Die erste Annäherung zu Liebersbronn stellte die gemeinsame Anlage des Friedhofs 1892 dar.

Liebersbronn soll ebenfalls bereits im 9. oder 10. Jahrhundert entstanden sein, und zwar bei einer „Luitpertsbrunnen“ genannten Quelle. Aber auch hier fehlen die historischen Belege dafür. Erstmals erwähnt wird Liebersbronn 1130. Im Jahr 1343 kam das ehemalige Reichslehen Liebersbronn als Filiale zu Esslingen, 1803 wurde Liebersbronn mit Wiflingshausen und Kennenburg zu einem Unterschultheißenamt der Stadt Esslingen zusammengefasst. Anfang des 20. Jahrhunderts begann das Zusammenwachsen von Liebersbronn und Hegensberg.

Kimmichsweiler und Oberhof wurden erst weit später besiedelt als Hegensberg und Liebersbronn. Im Jahr 1301 kam der Oberhof als Schenkung der Herren von Backnang an das Esslinger Spital, das den Hof 1693 an das Kloster Kaisheim verkaufte. Von diesem erwarben ihn Oberesslingen und Zell im Jahr 1787 gemeinsam. Erst kurz davor, nämlich 1782, siedelte sich Johann Georg Kimmich mit zehn anderen Familien unweit des Oberhofs an, um das Land urbar zu machen. Das war der Anfang von Kimmichsweiler, das mit seinen restaurierten Bauernhäusern heute inmitten von Streuobstwiesen liegt. Als sich Hegensberg 1844 von Oberesslingen selbstständig machte, wurde das verschuldete Kimmichsweiler Hegensberg zugeschlagen.