Hegensberg wurde laut der baden-württembergischen Denkmalpflege im Jahr 1275 erstmals erwähnt. Die heimatgeschichtliche Forschung vermutet zwar, dass bereits im 10. oder 11. Jahrhundert ein kleiner Weiler von Weingärtnern am Hegensberg entstand, doch gibt es dafür keine historischen Belege. Im Jahr 1844 erlangte Hegensberg die Unabhängigkeit von Oberesslingen, Die erste Annäherung zu Liebersbronn stellte die gemeinsame Anlage des Friedhofs 1892 dar.

Liebersbronn soll ebenfalls bereits im 9. oder 10. Jahrhundert entstanden sein, und zwar bei einer „Luitpertsbrunnen“ genannten Quelle. Aber auch hier fehlen die historischen Belege dafür. Im Jahr 1343 kam das ehemalige Reichslehen Liebersbronn als Filial zu Esslingen, 1803 wurde Liebersbronn mit Wiflingshausen und Kennenburg zu einem Unterschultheißenamt der Stadt Esslingen zusammengefasst. Anfang des 20. Jahrhunderts begann das Zusammenwachsen von Liebersbronn und Hegensberg.

Kimmichsweiler und Oberhof wurden erst weit später besiedelt als Hegensberg und Liebersbronn. So war der Boden dort laut der Landesdenkmalpflege bis weit ins 18. Jahrhundert hinein wüstes Land. Erst 1782 siedelte sich Johann Georg Kimmich mit zehn anderen Familien unweit des Oberhofs an, um das Land urbar zu machen. Als sich Hegensberg 1844 von Oberesslingen selbstständig machte, wurde das verschuldete Kimmichsweiler Hegensberg zugeschlagen.

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