Archäologische Funde legen nahe, dass Oberesslingen älter als Esslingen ist. Bereits die Römer siedelten auf dem Hügel über dem Neckar. Bei Bauarbeiten nahe der Martinskirche wurden Anfang des 20. Jahrhunderts die Reste einer römischen Villa Rustica entdeckt. Den Römern folgten die Alemannen, die sich ab dem 3. Jahrhundert auf Oberesslinger Markung niederließen. Die schriftliche Überlieferung setzt im Jahr 1208 ein, als die Gattin Philipps von Schwaben, Königin Irene, ihren Hof in Oberesslingen dem Kloster Adelberg vermachte. Mitte des 13. Jahrhunderts kam der Ort in württembergischen Besitz. Neben den Württembergern bezogen um 1300 auch die Herren von Hohenheim Einkünfte aus der Oberesslinger Vogtei.

1405 erwarb Graf Eberhard von Württemberg von Hans von Gültingen auch die andere Hälfte des Ortes samt der Vogtei. Vom 14. bis 16. Jahrhundert wurde Oberesslingen immer wieder in die Streitigkeiten zwischen Württemberg und Esslingen hineingezogen. Nach dem verlorenen Städtekrieg 1389 musste die Reichsstadt zwar auf alle Ansprüche an der Vogtei verzichten. Dennoch versuchte sie, das Dorf in ihren Besitz zu bringen. Im Süddeutschen Städtekrieg brannte Esslingen 1449 das Nachbardorf nieder. Nachdem Herzog Ulrich die Reichsstadt erfolglos belagert hatte, plünderten die Esslinger schließlich 1519 Oberesslingen aus Rache. Der Versuch, Oberesslingen mit dem Argument unter seine Hoheit zu bringen, dass die meisten Güter in Oberesslingen in der Hand Esslinger Bürger waren, scheiterte jedoch.

1913 wurde Oberesslingen nach Esslingen eingemeindet. Die Entscheidung verlief damals äußerst knapp. Die Kritiker saßen im Esslinger Rat. Während der Oberesslinger Schultes Georg Deuschle seine Gremien längst hinter sich gebracht hatte und man geschlossen für den Zusammenschluss votierte, gab es in Esslingen ein Patt. Weil Oberesslingen Schulden hatte, waren die Esslinger der Meinung, man mache mit der Eingemeindung ein schlechtes Geschäft. Der damalige Esslinger Oberbürgermeister Max von Mülberger sorgte am Ende dafür, dass Oberesslingen am 1. April 1913 ein Stadtteil Esslingens wurde. Oberesslingen brachte nicht nur ein großes Industriegebiet als Mitgift in die Ehe ein. Die Stadt gewann durch die Eingemeindung auch jede Menge Bauland.